Josh Dun, baterista do Twenty One Pilots, e Debby Ryan estão casados desde 2019. A atriz, conhecida por produções da Disney como Zack e Cody: Gêmeos a Bordo e Jessie, é mãe de uma menina com o músico. O relacionamento começou anos antes de eles trocarem alianças e teve um pedido de casamento marcado por uma operação para transportar o anel.
Dun, de 38 anos, e Debby se conheceram por meio de amigos em comum. O primeiro encontro aconteceu no início de 2013. Em uma publicação feita cinco anos depois, o baterista relembrou que a atriz o ensinou a dar um nó em gravata borboleta naquela ocasião — detalhe que voltaria a aparecer no casamento.
Em setembro de 2013, os dois confirmaram o namoro nas redes sociais. Dois anos depois, porém, passaram por uma separação. Na época, Debby escreveu no X que estava solteira e não pretendia se envolver com alguém. No final de 2016, rumores sobre uma reconciliação ganharam força depois que o produtor musical John Feldmann publicou uma foto dos dois em uma festa de Natal, usando gorros combinando.
A partir de 2018, o casal passou a falar abertamente sobre a relação. Debby declarou que estava apaixonada e feliz, além de destacar o apoio mútuo entre os dois e o crescimento que tiveram nas carreiras e na vida pessoal.
Um anel levado em uma operação internacional
Nas vésperas de Natal de 2018, Josh pediu Debby em casamento em uma casa na árvore, na Nova Zelândia. O músico havia viajado sem o anel porque a peça ainda não estava pronta. Depois, ele contou que o grupo decidiu não enviar a joia pelo correio por causa do risco de problemas na alfândega.
O amigo Alex Moreau levou o anel de Columbus para encontrar Chase, irmão de Debby, durante uma escala em Los Angeles. Em seguida, Chase e a esposa transportaram a joia até Auckland. Eles chegaram ao hotel cinco minutos antes do pedido.
Depois de um ano de noivado, o casal decidiu organizar a cerimônia em apenas 28 dias. Debby contou que a morte de um amigo próximo mudou sua forma de enxergar a espera e a levou a tomar a decisão de se casar rapidamente. Internautas associaram o relato à morte de Cameron Boyce, ocorrida entre 1999–2019, mas a atriz não revelou o nome da pessoa.
A cerimônia foi realizada em segredo na virada de 2019 para 2020. O casal escolheu se casar em Austin, na véspera de Ano Novo, e confirmou a união meses depois. A festa foi planejada com a ajuda de Alex, que auxiliou Debby a transformar suas ideias em um evento possível dentro do prazo.
Um dos detalhes da cerimônia foi a participação de Jim, cachorro do casal. Usando uma gravata borboleta, ele entrou pelo corredor levando as alianças. Depois que perceberam que os nós estavam apertados, Joshua pediu uma faca, e algumas pessoas sacaram canivetes para ajudar.
Em setembro de 2025, Josh e Debby anunciaram que esperavam a primeira filha. Felix Winter Dun nasceu em dezembro do mesmo ano, em um parto em casa, diretamente nas mãos do pai.
